Descrizione

Dopo l'incursione di Fra Moriale del 1354, che si era arroccato nel borgo di San Casciano e ci rimase fino a quando non gli vennero pagati 16.000 fiorini d'oro, la Repubblica Fiorentina decise di fortificare l'intero paese.
Le mura, alte 7 metri, misuravano in lunghezza 2135 braccia fiorentine pari a 1240 metri e avevano quattro porte: due principali (Porta Fiorentina e Porta Senese) che erano precedute da antiporti, e due minori (Porta Empolese e Porta del Prato).
Nel 1356 fu edificato il cassero, una fortezza all'interno delle mura dove rifugiarsi per una estrema difesa, utilizzato anche per ospitare i personaggi importanti di passaggio.
Le mura, dalla forma di esagono irregolare, sono tuttora in piedi ad eccezione di quelle lungo il Viale Corsini. Delle quattro porte oggi rimane, seppur ricostruita dopo la Seconda guerra mondiale, Porta del Prato, detta La Porticciola; le altre furono abbattute tra il XVIII secolo e il XIX e oggi rimane solo un torrione della Porta Senese.
Il lato meglio conservato delle mura è quello lungo la piazza del Mercato dove alla fine del XX secolo è stata collocata un'opera di Mario Merz